Hidrokarbon Halogenated: nggayuh, kimia, nggunakake

Hidrokarbon - kelas gedhe banget saka senyawa related kanggo Organic. Padha kalebu sawetara klompok utama saka bahan kimia, ing antarane kang meh saben ketemu aplikasi sing wiyar ing industri, urip, alam. Wigati sing hidrokarbon halogenated, kang bakal rembugan ing artikel. Padha ora mung duwe barang komersial, nanging uga materi mentahan penting kanggo akeh sintesis kimia, ing preparation saka medicaments lan senyawa penting liyane. We mbayar manungsa waé khusus kanggo struktur molekul, sifat, lan karakteristik.

hidrokarbon Halogenated: ciri umum

Saka sudut kimia, kanggo kelas iki saka senyawa kalebu kabeh sing hidrokarbon kang siji utawa luwih atom hidrogen sing diganti dening siji utawa halogen liyane. Iki kategori banget sing godhongé amba saka bahan kimia, amarga saka wigati industri gedhe. Ing wektu nyedhaki cendhak wektu wong wis sinau kanggo synthesize sakbenere kabeh hidrokarbon halogenated, nggunakake kang perlu ing medicine, industri kimia, industri pangan lan saben dinten gesang.

Cara dhasar nyepakaké senyawa iki - rute tiron ing laboratorium lan industri uga ing alam meh ora ana wong ora kelakon. Amarga halogen lagi reaktif. Iku umumé nemtokake aplikasi ing sintesis kimia minangka produk penengah.

Minangka wakil saka hidrokarbon halogenated duwe kathah, kanggo golongan mau miturut kritéria beda. basis dumunung loro struktur lan multiplicity sambungan sirkuit, lan prabédan ing atom saka halogen lan panggonan lokasi sing.

hidrokarbon Halogenated: Klasifikasi

A pawujudan pisanan misahake adhedhasar prinsip ditrima sing aplikasi kanggo kabeh senyawa organik. Klasifikasi iki adhedhasar prabédan ing jinis chain karbon, cyclicality sawijining. Ing basis emit:

• matesi hidrokarbon halogenated;
• unsaturated;
• gondho;
• alifatik;
• acyclic.

misahake Sabanjure adhedhasar atom halogen lan isi jumlah ing molekul. Mangkono, release ing:

• monoderivatives;
• diproizvodnye;
• tri-;
• Tetra;
• pentaproizvodnye lan ing.

Yen kita pirembagan babagan halogen, banjur jeneng sub-klompok saka tembung. Contone, monohlorproizvodnoe, triyodproizvodnoe, tetrabromgalogenalken lan ing.

Uga, ana pawujudan liyane saka klasifikasi, kang dipisahake dening hidrokarbon kebak luwih halogenated. Iki nomer atom karbon lan halogen ditempelake. Mangkono, release ing:

• asale utami;
• secondary;
• tersier, lan ing.

Saben wakil individu bisa ditingkat miturut kabeh indikasi lan kanggo nemtokake Panggonan lengkap ing sistem senyawa organik. Contone, senyawa karo komposisi saka CH ₃ - CH ₂ -CH = CH-CCL ₃ bisa diklasifikasikaké minangka. Iki ora watesan alifatik trihlorproizvodnoe pentene.

struktur molekul

Ing ngarsane saka atom halogen ora bisa nanging mengaruhi loro fisik lan kimia, lan struktur umum molekul. Rumus umum kanggo kelas iki saka senyawa iki bentuk R-Hal, ngendi R - hidrokarbon radikal bebas saka struktur, lan Hal - atom halogen, siji utawa liyane. Komunikasi antar karbon lan halogen banget polarisasi, kang molekul minangka kabèh cenderung loro efek:

• inductance negatif;
• mesomeric positif.

Kene, pisanan kang Ngartekno kuwat, supaya atom Hal tansah pameran sifat substituent elektron-penarik.

Ing kabeh fitur struktural saka molekul ora beda saka sing saka hidrokarbon conventional. Properties diterangno struktur lan chain ngepang sawijining, nomer atom karbon, ciri pasukan gondho.

khusus manungsa waé kudu Nomenclature hidrokarbon halogenated. Carane bisa disebut sambungan data? Kanggo nindakake iki, sampeyan perlu kanggo tindakake aturan sawetara.

1. chain Nomer diwiwiti kanthi pinggiran kang nyedhaki punika atom halogen. Yen ana apa jaminan kaping, Countdown wiwit karo dheweke, ora karo substituents elektron-penarik.
2. Jeneng Hal dituduhake ing ater-ater, uga kudu nuduhaké nomer atom karbon saka kang budhal.
3. Langkah final wis diwenehi jeneng saka atom chain utama (utawa ring).

Tuladha jeneng-jeneng kaya: CH ₂ = CH-CHCL ₂ - 3-dichloropropene-1.

Jeneng bisa diwenehi lan tata jeneng nyoto. Ing kasus iki, ing radikal ngucapake jeneng, banjur - karo seselan halogen -id. Conto: CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ Br - propyl bromide.

Kaya kelas liyane senyawa organik, hidrokarbon halogenated sing struktur tartamtu. Iki ngidini akeh anggota ngrancang jeneng sajarah. Contone, Halothane CF ₃ CBrClH. Kasedhiyan telung halogen ing molekul menehi khusus saka inti. Kang digunakake ing medicine, supaya iku luwih kamungkinan kanggo nggunakake jeneng sajarah.

cara sintetik

Cara kanggo nyepakaké hidrokarbon halogenated sing jinise. Ana limang cara dhasar sintesis senyawa iki ing laboratorium lan industri.

1. Halogenation struktur normal hidrokarbon conventional. rencana reaksi Umum: RH + Hal ₂ → R-Hal + HHal. Tambahan saka proses minangka nderek: karo khlor lan bromin manawa kanggo radhiasi ultraviolèt, reaksi karo yodium punika prakteke mokal utawa alon banget. Wiwit interaksi fluorine banget aktif, supaya nggunakake halogen aktif ing wangun murni ora bisa. Salajengipun, ing halogenation saka asale gondho kudu nggunakake katalis proses khusus - asam Lewis. Contone, klorida wesi utawa aluminium.
2. Preparation saka hidrokarbon halogenated uga digawa metu dening gidrogalogenirovaniya. Nanging, senyawa pisanan iki kudu senyawa hidrokarbon unsaturated. Conto: R = RR + HHal → RR-RHal. Ing paling adisi elektrofilik saged diwenehi chloroethene utawa vinyl klorida, wiwit senyawa iki mentahan materi penting kanggo sintesis industri.
3. Efek ing alcohols gidrogalogenov. Awujud umum reaksi: R-OH + HHal → R -Hal + H ₂ O. Ing aspek ngarsane wajib kang katalis. Conto saka proses accelerators sing bisa dipigunakaké: amonium fosfor, sulfur, seng utawa wesi, asam sulfat, solusi saka seng klorida ing asam klorida - Lucas Reagent.
4. Decarboxylation saka asam uyah ing encer. Jeneng liya kanggo cara - reaksi Borodin-Hunsdikkera. pet kasusun ing panguraian saka molekul karbon dioksida saka asale salaka saka asam karboksilat nalika kapapar encer - halogen. Akibaté, hidrokarbon halogenated sing kawangun. Reaksi umume minangka nderek: R-COOAg + Hal → R -Hal + CO ₂ + AgHal.
5. Sintesis galoformov. Ing tembung liyane, reception trigalogenproizvodnyh metana. Cara paling gampang kanggo gawé wong - cahya kanggo aseton alkalin solusi halogen. Akibaté, ana molekul tatanan galoformnyh. Gawean tiron ing proses padha ing industri halogenated hidrokarbon aromatik.

Tartamtu manungsa waé kudu mbayar kanggo sintesis saka wakil unsaturated saka kelas iki. Cara dhasar - impact ing uyah alkynes Mercury lan tembaga ing ngarsane halogen, kang nyebabake produk karo ikatan dobel ing chain.

hidrokarbon aromatik Halogenated dijupuk dening halogenation reaksi arenes utawa chain sisih alkylarene. Iki produk industri penting, wiwit padha digunakake minangka insektisida ing tetanèn.

fisik

Sifat-sifat hidrokarbon halogenated langsung gumantung ing struktur molekul. Ing suhu didih lan negara leleh pengumpulan mengaruhi nomer atom karbon ing sanad lan cabang bisa ing bagean sisih. Sing liyane, tokoh sing luwih dhuwur. Umumé kita bisa ciri paramèter fisik ing saperangan nilai.

1. Katon: wakil pisanan ngisor - gas, sakteruse kanggo C ₁₂ - Cairan ndhuwur - awak ngalangi.
2. Duwe mambu tartamtu karu cetha, meh kabeh wakil.
3. Banget lingkungan telat ing banyu, nanging kanggo dhewe - banget cairan pelarut. Senyawa organik sing larut banget uga.
4. Nggodhok lan leleh Tambah suhu karo nomer nambah saka atom karbon ing chain utama.
5. Kabeh sambungan, kajaba asale fluorine, luwih abot tinimbang banyu.
6. Sing liyane cabang ing chain utama, ing ngisor titik didih dat.

Angel kanggo ngenali akeh fitur sing padha ing umum, amarga wakil kathah variasi komposisi lan struktur. Mulane, sing luwih apik nilai asil kanggo saben senyawa tartamtu saka seri iki saka hidrokarbon.

kimia

Salah paramèter sing paling penting kang kudu njupuk menyang akun industri lan sintesis reaksi kimia sing kimia saka hidrokarbon halogenated. Padha ora padha kanggo kabeh anggota, minangka ana sawetara alasan kanggo prabédan.

1. Struktur chain karbon. Cara paling gampang saka reaksi substitusi (jinis kaliyan) teka saka halides alkyl secondary lan tersier.
2. jinis Halogen uga penting. Komunikasi antar karbon lan Hal banget polarisasi, lan sing menehi pecah gampang dipedhot radikal bebas. Nanging, sing paling gampang kanggo komunikasi wis ambruk antarane yodium lan karbon amarga owah-owahan alam (abang) ing naleni energi ing seri: F-Cl-Br-aku.
3. Ing ngarsane saka ikatan radikal utawa kaping gondho.
4. Struktur lan ngepang saka radikal.

Umumé, iku paling apik kanggo alkyl halides nanggepi substitusi nukleofilik persis. Sawise atom karbon sawise pecah amarga halogen klempakan daya sebagian positif. Iki ngidini radikal minangka kabèh dadi partikel eletronootritsatelnyh nampa. Contone:

• OH ^-;
• SO ₄ ^2-;
• NO ₂ ^-;
• CN ^- lan liya-liyane.

Iki jelas kasunyatan sing saka hidrokarbon halogenated bisa pindhah meh wae kelas senyawa organik mung kudu milih Reagent cocok kang bakal nyedhiyani fungsi sing dikarepake.

Umumé bisa ngandika sing kimia saka hidrokarbon halogenated ana ing kemampuan kanggo melu ing interaksi ngisor.

1. Karo partikel kaliyan urutan beda - reaksi substitusi. Asil kudu: alcohols, ethers, ester, senyawa nitro, amina, nitriles, asam karboksilat.
2. reaksi eliminasi utawa dehydrohalogenation. Minangka asil saka solusi nyandu alkohol saka molekul halide alkali wis mencar. Mangkono kawangun alkena, bobot molekul kurang dening-produk - lan banyu uyah. Conto saka reaksi: CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ Br + NaOH _(alkohol) → CH ₃ -CH ₂ -CH = CH ₂ + NaBr + H _{2 O.} pangolahan - salah siji cara utama kanggo sintesis alkenes penting. Proses iki diwiwiti nganggo iringané dhuwur Suhu.
3. Preparation: Alkana struktur normal cara sintesis Wurtz. Pet reaksi kasusun ing mbabarake halo-diganti hidrokarbon (loro molekul) sodium logam. Carane banget electropositive ion, sodium nampa atom halogen saka senyawa. Akibaté, radikal hidrokarbon dirilis sing ditutup antarane jaminan, alkana mbentuk struktur anyar. Conto: CH ₃ -CH ₂ Cl + CH ₃ -CH ₂ Cl + 2NA → CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₃ + 2NaCl.
   
4. homologues sintesis saka hidrokarbon aromatik dening reaksi Friedel-Crafts. Pet proses - saka subjecting ing bensin haloalkyl ing ngarsane aluminium klorida. Minangka asil saka reaksi substitusi toluene lan tatanan saka hidrogen klorida. Ing kasus iki ing ngarsane kang katalis punika perlu. Kejabi bensin ing proses iki bisa uga ngoksidasi lan homologs sawijining.
5. Preparation Grenyara Cairan. Reagent Iki sawijining hidrokarbon halo-diganti karo ion Magnesium ing komposisi. Kaping pisanan iku digawa metu impact saka logam Magnesium ing udhara ing haloalkyl turunan. Asil punika senyawa kompleks saka rumus umum RMgHal, diarani Grenyara Reagent.
6. abang menyang alkana (alkena, arene). Dileksanakake ing tumindak saka hidrogen. Asil iku sawijining hidrokarbon lan dening-produk - hidrogen halida. Tuladha wangun umum: R-Hal + H ₂ → RH + HHal.

Iki interaksi dhasar, kang bisa gampang ketik hidrokarbon halogenated struktur beda. Mesthi, ana uga reaksi ingkang spesifik, kang kudu dianggep kanggo saben wakil.

molekul isomer

hidrokarbon halogenated Isomerism - kedadean temen alam. Punika dikenal sing atom karbon luwih ing sanad, sing luwih dhuwur nomer formulir isomeric. Kajaba iku, wakil unsaturated duwe ikatan, kang uga dadi sabab isomers.

Two varieties utama kedadean iki kanggo kelas iki saka senyawa bisa dikenali.

1. Isomerism radikal lan balung karbon saka chain utama. Iki uga bisa lantaran kanggo posisi kaping jaminan, yen saiki ing molekul. Karo hidrokarbon prasaja, saka rumus wakil katelu bisa ngrekam senyawa gadhah molekul nanging beda expression Formular struktural podho rupo. Menapa malih, ing sapérangan wangun isomeric saka urutan saka gedhene luwih dhuwur tinimbang alkanes cocog (alkenes, alkynes, arenes lan ing) kanggo hidrokarbon halogen.
2. Posisi halogen ing molekul. nomer jog sawijining dituduhake ing judhul, malah yen owah-owahan mung siji, sifat isomers iki bakal cukup beda.

isomerism spasial kene kita ora ngomong, minangka atom halogen nggawe iki mokal. Karo kabèh senyawa organik liyane ing haloalkyls isomers beda-beda ora mung ing struktur nanging uga ciri fisik lan kimia.

Asale saka hidrokarbon unsaturated

senyawa kayata, mesthi, kathah. Nanging, kita interested ing hidrokarbon unsaturated halogenated. Padha uga bisa dipérang dadi telung klompok utama.

1. Vinyl - nalika atom Hal dumunung langsung ing atom karbon kaping jaminan. CONTO molekul: CH ₂ = CCL _2.
2. Kanthi posisi sepi. Ing atom halogen lan jaminan kaping dumunung ing bagéan ngelawan saka molekul. Conto: CH ₂ = CH-CH ₂ -CH ₂ -Cl.
3. Allyl asale - atom halogen jaminan pindho dumunung liwat siji atom karbon, sing wis disimpen ing posisi alpha. Conto: CH ₂ = CH-CH ₂ -CL.

Wigati yaiku senyawa kayata vinyl klorida, CH ₂ = CHCL. Iku bisa kanggo polimerisasi reaksi kanggo mbentuk produk penting, kayata jampel, kain anti banyu lan ing.

wakil liyane saka asale halogenated unsaturated - chloroprene. Formula kang - SN₂ = CCL-CH = SN₂. senyawa iki materi miwiti kanggo sintesis rubbers kang beda-beda resistance geni, dawa umur, permeabilitas kurang kanggo gas.

Tetrafluoroethylene (utawa Teflon), - a Polymer kang wis specifications kualitas. Iku digunakake kanggo Pabrik tutup terkenal kanggo technical, pasugatan, macem-macem piranti. Formula - CF ₂ = CF _2.

hidrokarbon aromatik lan turunané

senyawa aromatik sing, kang kalebu ing ring bensin. Antarane wong-wong mau uga kudu klompok kabèh halogen. Rong jinis utama wong ing struktur bisa dikenali.

1. Yen Hal atom silih langsung menyang inti, i.e. ring gondho, banjur senyawa diarani haloarenes.
2. Ing atom halogen ora kaiket ing ring atom chain sisih, i.e. a effluent radikal menyang cabang sisih. senyawa kuwi disebut molekul alkyl halida.

Antarane bahan kimia ing pitakonan bisa disebut saperangan anggota saka kang duwe wigati praktis paling.

1. Hexachlorobenzene - C ₆ Cl _6. Wiwit awal abad XX iki digunakake minangka fungisida kuat lan insecticide. Wis efek disinfecting apik, supaya digunakake kanggo perawatan wiji sadurunge screenings. Duwe mambu karu, cukup Cairan caustic, cetha, bisa nimbulaké tearing.
2. Benzyl bromide C ₆ H ₅ CH ₂ Br. Kang digunakake minangka reactant penting ing sintesis senyawa organometallic.
3. Chlorobenzene C ₆ H ₅ CL. inti Cairan wernane gadhah ambu ora enak tartamtu. Digunakake ing Pabrik alami, obat omo. Iku salah siji saka cairan pelarut organik paling.

Gunakake ing industri

hidrokarbon Halogenated nggunakake industri lan sintesis kimia banget sing godhongé amba. About wakil unsaturated lan gondho kita wus ngandika. Saiki ndudohke umume nggunakake senyawa saka seri iki.

1. Ing construction.
2. Minangka cairan pelarut.
3. Ing produksi tekstil, karet, karet, colorants, bahan polymeric.
4. Kanggo sintesis senyawa organik akeh.
5. asale fluorine (CFCs) - a refrigerants ing sistem kulkasan.
6. Digunakake minangka obat omo, insecticides, fungicides, lengo, varnishes, resins, lubricants.
7. Menyang Pabrik bahan insulating, lan sanesipun.